Desde el siglo XVI la ruta principal, proveniente del noreste del Estado de México atravesaba el centro-sur del estado. Pasaba por los llanos del Cazadero y en seguida bajaba a San Juan del Río. Su trazo era muy semejante al de la actual autopusta México-Querétaro.
En San Juan del Río sobrevive el Puente de la Historia que permitía a los viajeros cruzar el río San Juan aun en temporada de lluvias. El puente se sigue usando hasta nuestros días.
El camino se cruzaba con una serie de haciendas que todavía hoy se distinguen como La Venta, La Estancia, Galindo, El Sauz, entre otras. Como la actual autopista, se bifurca: la vía de la izquierda llevaba a Santiago de Querétaro, la de la derecha evitaba la ciudad y pasaba por otro conjunto de haciendas como Amazcala y Chichimequillas.